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Précision dans la synthèse hétérocyclique : le profil industriel stratégique 2026 de l'acide 5-méthyl-4-isoxazolecarboxylique (CAS 42831-50-5)

Vues : 0     Auteur : Éditeur du site Heure de publication : 2026-02-26 Origine : Site

Introduction : le noyau réactif de la synthèse moderne

Dans le paysage chimique de haute précision de 2026, l'acide 5-méthyl-4-isoxazolecarboxylique (CAS No. 42831-50-5 ) a consolidé son rôle de pierre angulaire indispensable. Au sein de l'industrie, il est reconnu comme un « échafaudage hétérocyclique de grande utilité », servant d'intermédiaire essentiel pour la synthèse de médicaments immunomodulateurs tels que le léflunomide et le tériflunomide , ainsi que d'ingrédients actifs agrochimiques de nouvelle génération.

Pour EASTFINE , ce composé représente notre compétence clé en chimie hétérocyclique. Nous comprenons que dans les secteurs pharmaceutique et agrochimique, la qualité d’un intermédiaire dépend de son profil de pureté. En tirant parti de technologies de synthèse avancées, nous fournissons au marché mondial une forme cristalline de haute pureté qui garantit une intégration transparente en aval, réduisant ainsi le besoin d'étapes de purification coûteuses dans les étapes finales de la production d'API (Active Pharmaceutical Ingredient).

Informations sur les produits

Qu'est-ce que l'acide 5-méthyl-4-isoxazolecarboxylique ?

Ce composé est un acide carboxylique hétérocyclique à cinq chaînons de formule moléculaire C5H5NO3. Son architecture moléculaire comprend un cycle isoxazole - un cycle à cinq chaînons contenant un atome d'azote et un atome d'oxygène - substitué par un groupe méthyle en position 5 et un groupe acide carboxylique en position 4. Ce modèle de substitution spécifique est la clé fondamentale de son activité biologique et de sa réactivité chimique, fournissant la densité électronique nécessaire pour une liaison sélective dans les applications pharmaceutiques.

Applications de l'acide 5-méthyl-4-isoxazolecarboxylique

Synthèse pharmaceutique :

Il s'agit du principal intermédiaire non négociable pour la production du Léflunomide (utilisé dans la polyarthrite rhumatoïde) et du Tériflunomide (utilisé dans la sclérose en plaques). Il forme l’échafaudage rigide qui se lie aux enzymes humaines.

Développement agrochimique :

De plus en plus utilisé en 2026 pour la synthèse d’herbicides et fongicides spécialisés à base d’isoxazole. Ces produits sont privilégiés pour leur capacité à cibler les souches de mauvaises herbes résistantes tout en maintenant une faible persistance dans l'environnement.

Recherche en chimie médicinale :

Agit comme un élément de base polyvalent pour la création de bibliothèques de composés bioactifs, en particulier dans le développement de nouveaux inhibiteurs de kinases et de composés principaux anti-inflammatoires.

Avantages de l'acide 5-méthyl-4-isoxazolecarboxylique

Poignée pré-fonctionnalisée :

Le groupe acide carboxylique en position 4 agit comme une « poignée chimique » prête à l'emploi, permettant une transformation rapide en amides, esters ou chlorures d'acide sans nécessiter une activation complexe du cycle.

Contrôle supérieur des isomères :

Les protocoles de fabrication professionnels d'EASTFINE garantissent que l'isomère 3-méthyle problématique est strictement contrôlé, empêchant ainsi la formation d'analogues de médicaments toxiques ou inactifs.

Manipulation optimisée :

En tant que solide cristallin stable, il offre une excellente durée de conservation et des caractéristiques d’écoulement prévisibles pour le chargement industriel à grande échelle, dépassant de loin les alternatives en phase liquide en termes de fiabilité.

Propriétés chimiques de l'acide 5-méthyl-4-isoxazolecarboxylique

Dans sa forme industrielle standardisée en 2026, le composé se présente sous la forme d'une poudre cristalline blanche à blanc cassé avec un point de fusion net de 145°C à 149°C . Il présente une solubilité élevée dans les solvants organiques polaires comme l'éthanol et le méthanol, tout en restant chimiquement stable dans des conditions de stockage sèches et ambiantes. L’aromaticité du cycle isoxazole fournit un profil électronique unique qui améliore l’affinité de liaison et la stabilité métabolique des ingrédients actifs finaux.

Voie de synthèse de l'acide 5-méthyl-4-isoxazolecarboxylique

EASTFINE utilise un processus en boucle fermée à haute efficacité conçu pour les normes environnementales 2026 :

Condensation:

L'acétoacétate d'éthyle réagit avec l'orthoformiate de triéthyle et l'anhydride acétique pour produire un intermédiaire éthoxyméthylène.

Cyclisation :

L'intermédiaire est traité avec du chlorhydrate d'hydroxylamine à des températures strictement contrôlées pour construire le cycle isoxazole.

Hydrolyse raffinée :

L'hydrolyse précise à pH contrôlé du précurseur de l'ester éthylique donne l'acide carboxylique cible.

Cristallisation:

La recristallisation en plusieurs étapes utilisant des systèmes de solvants spécialisés élimine les traces d'impuretés du processus comme le CATA (triéthylamide d'acide cyanurique) pour atteindre une pureté de qualité pharmaceutique.

5-我们的工厂

Manipulation et stockage de l'acide 5-méthyl-4-isoxazolecarboxylique

Stockage:

Le produit doit être conservé dans un entrepôt frais ( 15°C – 25°C ), sec et bien ventilé, à l'écart des agents oxydants forts.

Protection:

Les manipulateurs doivent porter un équipement de protection individuelle (EPI) standard, notamment des gants en nitrile, des lunettes de sécurité et des masques anti-poussière N95 pour éviter les irritations respiratoires et cutanées.

Conditionnement:

EASTFINE le fournit généralement dans des fûts en fibre de 25 kg avec des doublures PE antistatiques double couche pour garantir la protection contre l'humidité et l'intégrité structurelle pendant le transit international.

Conclusion

L’acide 5-méthyl-4-isoxazolecarboxylique est un atout stratégique dans la chaîne d’approvisionnement de la chimie fine en 2026. Sa qualité est le fondement direct sur lequel repose l’efficacité des médicaments vitaux et des produits phytosanitaires à haute efficacité. Chez EASTFINE, nous veillons à ce que les fondations soient incassables.

La demande croissante

Le marché 2026 des intermédiaires hétérocycliques connaît un solide TCAC de 7,2 % . Cette croissance est largement due à l'expansion mondiale du secteur des thérapies auto-immunes et au développement urgent de produits agrochimiques « verts » avec une spécificité de cible plus élevée. Alors que les pôles pharmaceutiques mondiaux se tournent vers des molécules plus complexes, la demande d'intermédiaires « prêts pour l'API » comme le CAS 42831-50-5, ceux qui nécessitent un prétraitement minimal, a atteint un sommet depuis une décennie.

Pourquoi ce composé est-il critique sur le plan industriel ?

Le principal défi industriel en 2026 reste le contrôle régiosélectif des isomères . Au cours de l’étape de cyclisation, l’acide 3-méthyl-isoxazole-4-carboxylique se forme souvent comme sous-produit difficile à séparer. Même des traces de cet isomère peuvent compromettre le profil de sécurité et la conformité réglementaire du médicament final. EASTFINE maîtrise une voie catalytique exclusive qui maintient cet isomère 3-méthyle en dessous de 0,1 % , résolvant ainsi un goulot d'étranglement critique en matière de qualité pour nos partenaires mondiaux.

Critères clés de sélection des fournisseurs

Pureté des isomères :

Vérification obligatoire que la teneur en isomère 3-méthyle est < 0,2 % via des méthodes HPLC validées.

Transparence analytique :

Chaque lot doit être accompagné d'une caractérisation analytique complète, y compris l'analyse HPLC, RMN et traces de métaux.

Évolutivité et sécurité :

Le fournisseur doit démontrer sa capacité de production de plusieurs tonnes et maintenir un inventaire stable pour garantir la sécurité de la chaîne d’approvisionnement mondiale.

Top 5 des fabricants : liste mondiale 2026

1. FIN EST

EASTFINE est le premier fabricant de CAS 42831-50-5 , offrant :

4-我们的团队

Pureté inégalée :

Délivrant systématiquement un dosage ≥ 99,5 % pour les lignes de production d'API les plus sensibles.

30 ans d'expertise :

Connaissance approfondie en synthèse intermédiaire pharmaceutique et agrochimique.

Portée mondiale :

Des centres logistiques stratégiques en Chine, en Inde et en Europe pour une exécution rapide et localisée.

2. Industries pharmaceutiques V&V (Inde)

Un fabricant leader spécialisé dans les médicaments intermédiaires en vrac, constituant un maillon essentiel sur le marché indien des médicaments génériques.

3. Matrix Fine Chemicals (Suisse)

Un fournisseur haut de gamme axé sur la synthèse personnalisée haut de gamme et les produits chimiques spécialisés pour le secteur pharmaceutique rigoureux de l’UE.

4. Sigma-Aldrich (Merck)

La référence mondiale en matière de quantités de recherche et d'étalons analytiques à l'échelle du laboratoire, avec une documentation exhaustive.

5. Industrie chimique de Tokyo (TCI)

Un fournisseur majeur de réactifs spécialisés et d'éléments de base hétérocycliques, servant principalement la région de recherche et développement de l'APAC.

Pourquoi choisir EASTFINE ?

Choisir EASTFINE , c’est choisir la résilience technique et l’intégrité professionnelle. En tant que spécialiste des intermédiaires pharmaceutiques et agrochimiques, nous comprenons que nos produits sont le point de départ de votre réussite. Nous ne fournissons pas seulement des produits chimiques ; nous fournissons les normes de conformité et de qualité qui protègent votre marque et vos clients. Notre acide 5-méthyl-4-isoxazolecarboxylique constitue la base la plus stable et la plus fiable pour votre produit de nouvelle génération.

Contactez notre équipe technique dès aujourd'hui pour une Dossier technique CAS 42831-50-5 , comprenant les données de stabilité 2026 et des formulaires de demande d'échantillons !

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Conclusion

En 2026, le succès d’un produit pharmaceutique ou agrochimique commence par la qualité de son intermédiaire. À EASTFINE , nous sommes fiers d'être le partenaire professionnel, honnête et collaboratif qui fournit les éléments de base d'un monde plus sain et plus durable.


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